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【ISCO】丙酮作為乙酸乙酯的替代品在Flash色譜中的應用
檢測樣品：3-(2-硝基苯胺)丙
檢測項目：純化
方案概述：文章探討了丙酮作為乙酸乙酯在Flash色譜中的替代品，更適用于梯度分離短波長吸收化合物。丙酮不吸收220納米以下的紫外光，適合用于254納米下工作的檢測器。使用丙酮可以縮短運行時間、節省溶劑成本，并提供了在純化天然產物中應用丙酮的案例。
一、摘要
乙酸乙酯是Flash色譜法中蕞常用的溶劑之一。它易于獲得，并且可以通過旋轉蒸發輕松去除。然而，乙酸乙酯在200至235納米的波長范圍內有吸收作用，這一區波段也是許多化合物吸收紫外光的區域。對于這些化合物，丙酮可作為乙酸乙酯的替代品。丙酮比乙酸乙酯稍微更具有極性，使得某些化合物的洗脫速度更快。
二、使用丙酮的原因
適用于分離吸收短波長的化合物
使用丙酮作為Flash溶劑的主要原因是它不吸收短波長。如圖1所示，丙酮在220納米以下的波長范圍內沒有吸收，而乙酸乙酯在這一范圍內有吸收。這使得丙酮適用于吸收在220納米或更少的化合物的梯度Flash色譜法。
圖1：丙酮和乙酸乙酯的紫外光譜
乙酸乙酯具有“末端吸收”特性
常用的乙酸乙酯具有“末端吸收”（即在接近200納米的波長處，這通常是紫外檢測器的范圍末端），因此使用這種溶劑時，很難檢測到具有相似吸收特性(低波長波段)的化合物。
合成和純化3-(2-硝基苯胺)丙月青為使用丙酮進行純化提供了一個示例。后文范例為以丙酮醇化3-(2-硝基苯胺)丙月青及其反應副產物。
在一個圓底燒瓶中，加入對硝基苯胺（25.084克），溶解在無水乙醇（125毫升）中。反應混合物加熱至80°C，然后加入Triton B（3.8毫升）。在攪拌的反應混合物中加入丙烯腈（35毫升），并在80°C下攪拌24小時。混合物在旋轉蒸發器上蒸發，得到一種棕色油狀物。
將油狀物溶解在40毫升的乙酸乙酯中。向溶液中加入活性炭（1.6克），然后進行過濾。加入庚烷（50毫升），加熱至沸騰后讓其冷卻。兩天后，收集到深棕色晶體，得到6.3克純產品，即3-(2-硝基苯胺基)丙月青。
一個由對硝基苯胺和3-(2-硝基苯胺基)丙月青按50:50比例組成的30毫克樣品，使用表1中的參數進行了分離。
或者，可以通過簡單地將反應混合物吸附到硅膠上并在RediSep柱上運行混合物(可以固體上樣后以RediSep正向柱純化)來取代結晶法純化步驟。一個330克的柱子可以輕易地容納1/6的反應混合物。即使需要進行六次運行，也可以節省一天的時間，并且產率會更高，因為3-(2-硝基苯胺基)丙月青仍然留在結晶后的上清液中。
圖2：在210納米處檢測對硝基苯胺和3-(2-硝基苯胺基)丙月青的梯度洗脫
圖3：在210納米處檢測對硝基苯胺和3-(2-硝基苯胺基)丙月青的梯度洗脫，以及更高的樣品加載量
由于丙酮比乙酸乙酯更具極性，使用丙酮會使化合物更快地洗脫，從而縮短運行時間并節省溶劑。丙酮的成本幾乎是乙酸乙酯的一半，這可以帶來顯著的經濟節約。
天然產物
己烷/丙酮通常用于純化天然產物。它可以以高濃度（高達100%）使用，而甲醇通常被認為會溶解硅膠。丙酮也是一種有用的中極性溶劑。
CombiFlash允許用戶在一次運行中輕松從己烷/丙酮梯度洗脫切換到甲醇，從而洗脫出極性范圍廣泛的化合物。CombiFlash系統最多有四個溶劑入口，便于溶劑切換。
三、注意事項
丙酮確實存在一些不足之處。首先，丙酮容易從空氣中吸收水分，因此不使用時應將瓶蓋密封好。在沖提TLC板時，應使用新鮮的丙酮。其次，丙酮會吸收波長超過220納米的紫外光，因此對于僅在254納米下工作的檢測器，丙酮并不適用。
四、結論
對于在220納米以下波長處有吸收且不吸收254納米紫外光的化合物，可以使用丙酮代替乙酸乙酯。丙酮是乙酸乙酯的一種更經濟的替代品。
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