N-乙酰化殼五糖(Penta-N-acetylchitopentaose)是一種具有重要生物學功能的殼寡糖衍生物，其化學名稱為N,N',N'',N''',N''''-五乙酰基殼五糖，CAS號為36467-68-2，分子式為C??H??N?O??，分子量為1033.98道爾頓。該化合物屬于幾丁質(甲殼素)的降解產物，由五個N-乙酰氨基葡萄糖(GlcNAc)通過β-1,4糖苷鍵連接而成，結構式為GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)GlcNAc。

在物理化學性質方面，N-乙酰化殼五糖為白色至類白色結晶粉末，密度約為1.6±0.1 g/cm3，沸點高達1496.7±65.0°C(在760 mmHg條件下)，熔點在285-295°C范圍內會分解。其閃點為859.0±34.3°C，蒸汽壓極低(25°C時為0.0±0.6 mmHg)，折射率為1.636。該化合物在水中的溶解度為1.67 mg/mL(1.62 mM)，通常需要超聲輔助溶解。由于其分子中含有大量羥基和乙酰氨基，具有較高的極性，PSA(極性表面積)達到471.33000，LogP值為-4.27，表現出強親水性。

從結構穩定性角度看，N-乙酰化殼五糖在正常環境溫度下儲存和使用時表現穩定，但應避免接觸靜電放電、熱源和潮濕環境。該化合物不與常見試劑發生危險反應，無爆炸性，分解產物可能包括一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物。儲存條件建議為-20°C，在此條件下可保持長期穩定。

作為一種具有明確結構的殼寡糖單體，N-乙酰化殼五糖相比殼聚糖或混合殼寡糖具有更高的均一性和更可預測的生物活性，這使其成為研究殼寡糖結構與功能關系的理想模型化合物，也為開發基于精確結構的糖類藥物奠定了基礎。

N-乙酰化殼五糖作為殼寡糖家族中的重要成員，展現出多樣化的生物活性，其作用機制研究近年來取得顯著進展。與低聚合度殼寡糖或混合殼寡糖相比，N-乙酰化殼五糖因其特定的聚合度和乙酰化模式，表現出的生物活性和更高的靶向性，在植物防御、免疫調節、抗腫瘤等領域具有重要應用價值。

植物防御系統激活作用

N-乙酰化殼五糖顯著的特征是能夠誘導植物防御系統，這一發現為農業領域的綠色防控提供了新思路。研究表明，Penta-N-acetylchitopentaose可作為激發子(elicitor)被植物細胞膜上的模式識別受體(PRRs)識別，觸發一系列防御反應。當植物感知到這類寡糖信號分子后，會激活MAPK級聯反應，導致活性氧(ROS)爆發、植保素積累以及防御相關基因(如PR蛋白基因)的表達上調。這種誘導抗性具有系統性，能夠增強植物對病原菌的廣譜抗性，減少化學農藥的使用。

特別值得注意的是，N-乙酰化殼五糖是豆科根瘤菌結瘤蛋白NodL的底物。在根瘤菌與豆科植物的共生體系中，NodL蛋白參與合成結瘤因子(Nod factor)，這些脂殼寡糖信號分子對建立共生關系至關重要。N-乙酰化殼五糖可能通過模擬或調節結瘤因子的活性，影響根瘤菌與宿主的分子對話，從而調控共生固氮過程。這一發現不僅揭示了N-乙酰化殼五糖在植物-微生物互作中的關鍵作用，也為開發新型生物肥料提供了分子基礎。

免疫調節與疫苗佐劑效應

在免疫調節方面，N-乙酰化殼五糖顯示出顯著的免疫增強活性。研究表明，高分子量的幾丁寡糖(如五糖、六糖和七糖)能激活人巨噬細胞、淋巴細胞、NK細胞和補體系統，并誘導多種細胞因子產生，從而提高機體免疫機能。與低分子量殼寡糖相比，N-乙酰化殼五糖具有更明顯的抗腫瘤活性，其機制可能與增強免疫監視功能和促進腫瘤微環境中的免疫細胞浸潤有關。

江南大學生物工程學院最新研究發現，再N-乙酰化修飾可顯著提高B族鏈球菌(GBS)Ia型莢膜多糖的免疫原性。他們通過堿法提取純化GBS莢膜多糖時發現，該過程會破壞多糖側鏈末端唾液酸(Neu5Ac)上的O-乙酰基和N-乙酰基。對多糖進行再N-乙酰化后，其抗原性明顯增強，表明N-乙酰基可能是多糖功能表位的重要組成部分。將再N-乙酰化多糖與破傷風類毒素(TT)結合制備的糖蛋白結合疫苗，在小鼠實驗中顯示出比未乙酰化多糖組更高的免疫原性，免疫3劑次后小鼠體內的抗莢膜多糖特異性IgG抗體水平顯著升高(P<0.05)，且血清中具有調理吞噬活性的功能性抗體水平更高。這一研究不僅證明了N-乙酰基在多糖免疫識別中的關鍵作用，也為開發更有效的GBS多糖結合疫苗提供了新策略。

抗腫瘤活性與機制

N-乙酰化殼五糖的抗腫瘤活性備受關注。研究表明，高分子量的幾丁寡糖(如幾丁五糖、六糖和七糖)具有顯著的抗腫瘤作用。其機制可能涉及多個方面：直接抑制腫瘤細胞增殖、誘導腫瘤細胞凋亡、抑制腫瘤血管生成以及增強機體抗腫瘤免疫應答等。特別是其免疫調節功能，能激活巨噬細胞、淋巴細胞、NK細胞和補體系統，并誘導干擾素-γ(IFN-γ)、白細胞介素-12(IL-12)等細胞因子產生，形成不利于腫瘤生長的微環境。

結構-活性關系研究

N-乙酰化殼五糖的生物活性與其結構特征密切相關。乙酰化程度、聚合度、糖苷鍵類型和空間構象等因素共同決定其生物學功能。一般而言，隨著聚合度增加，殼寡糖的生物活性增強，但水溶性降低。N-乙酰化殼五糖恰好平衡了活性與溶解性的矛盾，既保持了足夠高的分子量以有效激活免疫受體，又具備良好的水溶性便于體內應用。

乙酰基的存在與否及其分布模式對活性影響顯著。江南大學的研究有力證明了N-乙酰基對GBS莢膜多糖免疫原性的關鍵作用。類似地，N-乙酰化殼五糖中的乙酰基可能是其被特定受體識別的關鍵結構基團。乙酰基的疏水性和空間體積可能影響寡糖與受體的結合親和力和特異性，從而調控下游信號通路的激活程度和模式。

吸收與代謝特性

從藥代動力學角度看，N-乙酰化殼五糖相比幾丁質和殼聚糖具有明顯優勢。幾丁質不溶于水，嚴重限制其應用，而降解得到的聚合度在20以下的水溶性幾丁寡糖(如N-乙酰化殼五糖)易被腸道粘膜吸收，能提高人體的生態調節功能。